Toda la historia comenzó el 24 de agosto de 1914 cuando un tren que transportaba tropas con destino a luchar en Europa desde Winnipeg (Manitoba, Canadá) se detuvo en el pequeño pueblo de White River (Ontario).
El teniente veterinario Harry Coleborun salió a estirar las piernas y encontró a un trampero con una cría de oso negro. El cazador había matado a su madre y Colebourn le compró el cachorro por 20 dólares. La llamó Winnie por su ciudad adoptiva, Winnipeg, ya que él era británico de nacimiento. El cachorro se convirtió en mascota de la brigada 34ª Fort Garry Horse a la que pertenecía el militar.
A su paso por Inglaterra, Colebourn prefirió dejar a Winnie en el zoológico de Londres (hecho registrado el 9 de diciembre de 1914) para que la cuidaran mientras él continuaba camino del frente.
Al terminar la guerra en 1918, el soldado regresó por su osa, pero al ver lo querida que era por la gente y lo dócil que se portaba con los humanos, decidió dejarla ahí, aunque la visitaba periódicamente.
Durante sus años en el zoológico, Winnie conquistó el corazón de cientos de niños, entre los que se encontraba Christopher Robin Milne. Ambos se hicieron amigos, hasta el grado de que los cuidadores dejaban entrar al niño para que conviviera con ella.
El encuentro de su hijo con Winnie inspiró a Alan Alexander Milne a escribir el poema Teddy Bear Milne. Winnie murió el 12 de mayo de 1934 y a diferencia del oso amarillo de la ficción era adicta a la leche condensada.